Диацетилпероксид Содержание Реакционная способность |...
Диацилпероксиды
пероксиддиацилпероксидамдиметилфталатеокислителемнеорганические сульфидынитридыгидридыпереходных металловфтораацетату натрияпероксидом водородауксусного ангидридапероксиуксусная кислотаацетилхлоридапиридине
| Диацетилпероксид | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | Ацетилэтанпероксоат |
| Традиционные названия | Перекись ацетила |
| Хим. формула | C4H6O4 |
| Рац. формула | (CH3CO)2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | Бесцветные кристаллы [1] |
| Молярная масса | 118,09 г/моль |
| Плотность | 1,163[1] |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 30 °C |
| Т. кип. | 121,4 (760 мм рт ст), 63(21 мм рт ст) [2] °C |
| Т. всп. | 32 (45[3]) °C |
| Давление пара | 28 кПа (63 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-22-5 |
| PubChem | 8040 |
| Рег. номер EINECS | 203-748-8 |
| SMILES | O=C(OOC(=O)C)C |
| InChI | 1S/C4H6O4/c1-3(5)7-8-4(2)6/h1-2H3 ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N |
| Номер ООН | 2084 |
| ChemSpider | 7749 |
| Безопасность | |
| Сигнальное слово | Опасно |
| NFPA 704 |  2 1 4 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Диацетилпероксид — органический пероксид, представляющий собой твердое бесцветное вещество с резким запахом[3]. Относится к диацилпероксидам. Выпускается в форме раствора в диметилфталате с содержанием 25 % диацетилпероксида[1].
Содержание
1 Реакционная способность
2 Получение
3 Опасность для здоровья
4 Огнеопасность
5 Примечания
6 Ссылки
Реакционная способность |
Как и любой пероксид, является сильным окислителем. Контакт концентрированного диацетилпероксида с органическими соединениями может вызвать воспламенение, а с сильными восстановителями, такими как неорганические сульфиды, нитриды и гидриды, реакция протекает со взрывом.
Как правило, разбавленные растворы диацетилпероксида (<70 %) безопасны, но даже незначительные примеси переходных металлов, таких как кобальт, железо, марганец, никель или ванадий, могут вызвать разложение пероксида с выделением тепла[4]. Его 25 % раствор так же становится потенциально взрывоопасен при ненадлежащем хранении и частичном испарении растворителя с повышением концентрации пероксида вплоть до образования чувствительных к удару кристаллов[5]. Чистый диацетилпероксид способен к детонации при длительном хранении или нагревании выше 30 °C, поэтому его следует использовать сразу после приготовления[6]. Опасность могут представлять даже следовые количества диацетилпероксида[7]. Так, например, добавление фтора к ацетату натрия может вызвать детонацию вследствие образования диацетилпероксида[7]. Также отмечены взрывы при работе с чистым пероксидом во время проведения очистки вымораживанием или при добавлении летучих растворителей[8].
Получение |
Диацетилпероксид может быть получен по реакции между пероксидом водорода и избытком уксусного ангидрида. В этом случае образуется пероксиуксусная кислота, которая затем образует диацетилпероксид[9].
По другой реакции диацетилпероксид образуется при смешивании ацетилхлорида и пероксида водорода в щелочной среде или в пиридине[10].
Опасность для здоровья |
Диацетилпероксид оказывает сильное раздражающее действие на все ткани организма[11][12][13][14].
Огнеопасность |
Это соединение огне- и взрывоопасно, поскольку реакция его разложения протекает с выделением тепла и носит самоускоряющийся характер[15].
Примечания |
↑ 123 Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13th ed. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 1997., p. 13.
↑ Lide, D.R. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 79th ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 1998-1999., p. 3-250
↑ 12 Acetyl peroxide
↑ Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 4th ed. New York: Van Nostrand Reinhold, 1975., p. 357
↑ National Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 106
↑ Hawley, G.G. The Condensed Chemical Dictionary. 9th ed. New York: Van Nostrand Reinhold Co., 1977., p. 10
↑ 12 Bretherick, L. Handbook of Reactive Chemical Hazards. 4th ed. Boston, MA: Butterworth-Heinemann Ltd., 1990, p. 453, 1104
↑ National Fire Protection Association Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 7th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1978., p. 491M-143
↑ “Chemical Safety: Synthesis Procedure”. Chemical & Engineering News. 89 (2): 2. 2011-01-10..mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output q{quotes:"""""""'""'"}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}
↑ Гауптман З. Н. Органическая химия. 1979 г
↑ National Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 106
↑ International Labour Office. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. 4th edition, Volumes 1-4 1998. Geneva, Switzerland: International Labour Office, 1998., p. 104.349
↑ Clayton, G.D., F.E. Clayton (eds.) Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology. Volumes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicology. 4th ed. New York, NY: John Wiley & Sons Inc., 1993—1994., p. 545
↑ Mackison, F. W., R. S. Stricoff, and L. J. Partridge, Jr. (eds.). NIOSH/OSHA — Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards. DHHS(NIOSH) Publication No. 81-123 (3 VOLS). Washington, DC: U.S. Government Printing Office, Jan. 1981., p. 1
↑ National Fire Protection Association. Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 7th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1978., p. 49-110
Ссылки |
Peroxide, diacetyl (C4H6O4) Landolt-Boernstein Substance/ Property Index
Zuordnung der Organischen Peroxide zu Gefahrgruppen nach § 3 Abs. 1 (in German), Berufsgenossenschaft Handel und Warendistribution
