Сульфохлорирование Содержание Механизм | Применение |...
Химические реакции
химическая реакцияхимическое соединение
двуокиси серыхлораизомеровсвободнорадикальный механизмэлектрофильнуюхлорированияалканов
Сульфохлори́рование (реакция Рида) — химическая реакция, в ходе которой в химическое соединение вводится сульфохлоридная группа SO2Cl. Как правило, осуществляется одновременным действием
двуокиси серы и хлора. Имеет важное значение в промышленности, в лабораторной практике обычно используется для случаев, когда затруднено образование изомеров.
Содержание
1 Механизм
2 Применение
3 Примечания
4 Литература
Механизм |
Реакция имеет свободнорадикальный механизм и осуществляется путём введения диоксида серы и хлора в реакционную смесь[1]:
- RH+SO2+Cl2⟶RSO2Cl{displaystyle {ce {RH + SO_2 + Cl_2 -> RSO_2Cl}}}
На первой стадии хлор осуществляет электрофильную атаку на атом водорода в месте наибольшей электронной плотности[2]:
- CH3CH2Cl→SO2,Cl2ClSO2CH2CH2Cl{displaystyle {ce {CH_3CH_2Cl {ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2CH_2Cl}}}
![{displaystyle {ce {CH_3CH_2Cl {ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2CH_2Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0f68dc0592ed8d4d15a96aa7265373f76fc65dea)
Несмотря на важную роль пространственных факторов, сульфохлорирования по третичному атому углерода не происходит[2]:
- (CH3)2CHCH2CH2Cl→SO2,Cl2ClSO2CH2(CH3)CHCH2CH2Cl{displaystyle {ce {(CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl {ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2(CH_3)CHCH_2CH_2Cl}}}
![{displaystyle {ce {(CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl {ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2(CH_3)CHCH_2CH_2Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ce4b858cba7c87b138cf3432fc8abf9e73923ae5)
Для алканов изменения относительных скоростей реакций сульфохлорирования соответствуют аналогичным изменениям при реакции хлорирования[2].
Применение |
Реакция применяется в промышленности для получения сульфокислот из алканов. В случае использования алканов, имеющих большую молекулярную массу, в процессе образуется смесь с большим количеством изомерных продуктов, которые применимы, в основном, только для технического применения. В лабораторных условиях для получения чистых соединений применимость ограничена специфическими случаями, где не образуется значительного количества изомеров[3].
Примечания |
↑ Бартон, 1983, с. 514.
↑ 123 Бартон, 1983, с. 519.
↑ Бартон, 1983, с. 514, 519.
Литература |
- Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д.. — М.: «Химия», 1983. — Т. 5. Соединения фосфора и серы.. — 720 с.
